ازدواج فرد مجرد با شخصی که سابقه طلاق دارد، از موضوعات حساس و بحث‌برانگیز در جامعه است. مهم‌ترین چالش‌ها در این نوع ازدواج شامل نگاه منفی خانواده‌ها و اطرافیان، مقایسه با رابطه قبلی، تفاوت تجربه زندگی مشترک و احتمال دخالت‌های بیرونی است. با این حال، اگر دو طرف به بلوغ روانی، عاطفی و اجتماعی رسیده باشند و رابطه را آگاهانه انتخاب کنند، چنین ازدواجی می‌تواند موفق و پایدار باشد.
کارشناسانی همچون دکتر حسین کریمیان تأکید می‌کنند که شناخت شرایط گذشته فرد، گفت‌وگوی صادقانه درباره علت طلاق، و گذشت حداقل شش ماه از پایان رابطه قبلی، از اصول ضروری برای آغاز ازدواج جدید است.